Chris Webbyの"Fuckin Problem"は、彼の並外れたラップスキル、揺るぎない自信、業界における優位性を誇示する強烈なトラックです。Webbyは、比類のない才能、比喩的な言葉遊び、そして容赦ないフロウを披露し、比喩、ユーモア、ポップカルチャーへの言及をシームレスに織り交ぜ、リスナーを魅了します。この曲は、ヒップホップ界の頂点への彼のたゆまぬ努力、献身、そして避けられない上昇の証です。
この曲は、クリス・ウェビーが経済的な困窮を歌った曲で、お金が必要であることを繰り返し訴えています。歌詞では、彼自身の苦労や、成功への道のりについて語られています。また、マック・ミラーも参加し、彼自身の経験と夢について語っています。全体を通して、経済的な困難に直面しながらも、夢を追い続けるというメッセージが込められています。
この曲は、クリス・ウェビーが、友達とバーで飲み明かして、朝までパーティーをする様子を描いています。お酒を飲み、踊り、時には記憶も飛ぶほど遊び尽くす様子が、彼の軽快なラップに乗せて表現されています。二日酔いになっても、また次の夜には同じようにパーティーを楽しむ様子が、歌詞を通して伝わってきます。