「Should've Never」は、J.R. Donato、Ab-Soul、Wiz Khalifa、Smoke DZA が共演した楽曲です。彼らは贅沢なライフスタイル、マリファナの使用、経済的成功についてラップしています。
この曲は、J.R. DonatoとPlayboi Cartiによる、お金と女性について歌った曲です。彼らは、お金持ちで、女性に困っていないことを歌っています。また、彼らは自分たちのライフスタイルについて自慢し、他の人々に自分の成功を見せびらかしています。
